イ・ジョンソクとIUは、2012年にSBSの週刊音楽番組「Inkigayo」のMCを共同で務めたときに初めて知り合った。
10年間の友人関係の中で、カップルは常にお互いの芸術活動をフォローし、応援してきました。2019年の番組「Section TV」で、イ・ジョンソクはIUが彼にとって親しい友人の一人であることを明らかにしました。
2022年末、MBCドラマアワードでのスピーチで、イ・ジョンソクは突然特別な人に感謝の意を表し、「私は彼をとても、そしてずっと前から好きでした」と宣言しました。
2022年12月31日、メディア企業Dispatchは、イ・ジョンソクがスピーチで言及した特別な人物は、歌手兼女優のIUであると発表し、衝撃を与えました。
メディアは、二人が日本でクリスマス休暇を一緒に楽しんでいる証拠を公開しました。カップルは友人から恋人へと成長するのに約4ヶ月かかりました。
その直後、イ・ジョンソクとIUの所属事務所も、二人が交際していることを認める声明を発表しました。
ファンに宛てた手紙の中で、イ・ジョンソクはガールフレンドについて次のように語っています。「彼女は私の人生における私の心配事を共有してくれます。私は彼女を友人として頼ることができます。彼女は年下ですが、時々私の姉のように見えます。彼女は素晴らしい、成熟した人ですが、私を守りたい気持ちにもさせます。」
それに応えて、IUはボーイフレンドを称賛しました。「彼はいつも私をサポートし、私が最高だと言ってくれる人です。彼はとても愛らしく、私が信頼できる人で、いつも私に心からの励ましの言葉を送ってくれます。」

約4年間の交際期間中、カップルはかなり秘密主義でした。最初の交際を公表した投稿を除いて、二人はソーシャルネットワーク上で他の甘い瞬間を共有しておらず、パパラッチも二人のアーティストが別々にデートしているところを目撃していません。
二人は依然として密かにお互いを支持していると言われています。イ・ジョンソクは2024年にIUのいくつかのコンサートを見に来たことがあり、女優はインタビューで尋ねられたとき、ボーイフレンドについて気楽に語りました。
4月の番組で、IUは突然愛についての見解を共有し、「真実の愛は、それについて話す必要も、あまり表現する必要もないだろう。愛は心の奥底に存在するシンプルなものだ」と述べました。
この見解は、IUとイ・ジョンソクが他の多くの有名カップルのように愛情を示したくないと多くの人に信じさせました。
しかし、2人のアーティストは通常の恋愛カップルのように公然と交流していないため、何度も破局の噂に巻き込まれています。
7月10日、イ・ジョンソクとIUの代理人はメディアに対し、二人のアーティストが少し前に別れたことを認めました。
別れの理由は、二人のスケジュールが非常に忙しく、会う時間がますます少なくなり、関係を維持するのが難しくなったためと考えられています。
正確な別れの時期はまだ発表されていませんが、多くの観客はこの美しい恋に後悔の念を表明しています。
多くの人が二人の愛の旅を振り返り、彼らのスケジュールはここ2年間本当に忙しすぎることに気づきました。
2024年を通して、IUはアルバム「The Winning」のリリースとキャリア最大のツアーの実施に追われています。さらに、ここ2年間、彼女は「人生があなたにミカンを与えるとき」と「パーフェクトクラウン」という大規模な映画プロジェクトに連続して参加し、その後も精力的なプロモーションスケジュールを続けました。
イ・ジョンソク側は、2025年に「Law and the city」と「The remarried empress」の2作品で主役を演じました。さらに、俳優は2025年末にファンミーティングツアー「With: Just like this」を開催しましたが、スケジュールにはほとんど空きがありません。